Молекула карбена :CH₂ существует всего 0,001 секунды, но успевает вставляться в углеводороды, разрывая связи C-H.

Карбены — это молекулы с двухвалентным углеродом, содержащие незаполненную электронную оболочку. Они были впервые стабилизированы Гюнтером Bertrand в 1991 году путём окружения углерода мощными электронодонорными лигандами. В нормальных условиях карбены исчезают за миллисекунды, вступая в реакции циклоприсоединения или миграции. Однако N-гетероциклические карбены (NHC) оказались настолько стабильными, что даже могут быть выделены в кристаллическом виде и хранены при комнатной температуре, произведя революцию в катализе.